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Il piano regolatore generale, approvato in sede locale nel 1956 e a livello nazionale nel '59, ha rappresentato un grande momento di svolta nella storia della città. Dalla forma e dislocazione degli insediamenti, alla sede del policlinico, alle aree di espansione artigianale, alle strade, allo spostamento del centro direzionale da piazza del Campo alla Lizza, tutto o quasi fu pensato in quel periodo, durante il quale si programmò una nuova città fuori dalle mura, decidendo di non costruire più all'interno del nucleo storico. Il piano venne firmato da tre tecnici, Piero Bottoni, Aldo Luchini e Luigi Piccinato e fu poi seguito nell'attuazione da Piccinato stesso, urbanista di fama internazionale. Anche per questo è stato in seguito conosciuto come "piano Piccinato". Questo piano regolatore ha conservato a lungo una percezione positiva, non soltanto all'interno della città, ma nella stessa urbanistica italiana, in cui si cita l'esempio senese come un laboratorio di sperimentazione innovativa.